Punkt 1 ist ja nun klar.
Die Frage, wieviel Zeit es braucht, bis du alles geregelt hast, kommt ganz auf deinen Arbeitgeber und die Terminvergabepraxis deines zustaendigen Arbeitsamts an. Mein Arbeitgeber brauchte 4 Wochen, bis er mir die Arbeitsbescheinigung ausstellen konnte, weil er das nur im Rahmen des Standardprozesses der monatlichen Abrechnung macht. Aber alle Daten sollten spaetestens am letzten Tag deiner Beschaeftigung vorliegen, sodass du eigentlich auch dann die Arbeitsbescheinigung bekommen koenntest, wenn dein Arbeitgeber mitspielt. Nachfragen kost nix.
Das Arbeitsamt hier in Berlin behauptet, dass man innerhalb von 2 Wochen einen Termin bekommt, nachdem man alle Unterlagen zusammen hat, aber als es dann soweit war hats doch 4 gedauert. Aber dann haette ich auch alles einschicken koennen. Vielleicht ist dein Arbeitsamt ja so flexibel und laesst dich direkt alles einschicken bzw. den Termin im Vorfeld vereinbaren, wenn du direkt von Anfang an sagst, dass du zeitlich unter Druck bist (alle meine Arbeitsamtsgespraechspartner waren sehr aufgeschlossen gegenueber meinen Reiseplaenen und haben mir da keine Steine in den Weg gelegt). Ein Anruf hilft, das zu klaeren. Nach meinem Termin hatte ich den Bescheid innerhalb von 1 Woche, aber da kann man ja auch schon weg sein.
Versicherung siehe Vombatus' Link - beachte dazu einfach nur noch, dass wenn du freiwillig gesetzlich versichert bist, du den Uebergangsmonat selber zahlen musst.