Wenn du in Dorms schläfst, finden sich relativ oft andere Leute, die auch auswärts essen möchten. Man muss halt etwas Kompromissbereit sein bez. der Auswahl des Lokals und der Budgetgestaltung. Wenn du im allerbilligsten Hostel am Ort bist, sind die meisten Gäste eher Selbstversorger (sofern es sich um ein Land handelt, wo selbst kochen günstiger ist). Hier kocht man vielleicht eher zusammen. Bei den etwas "besseren" Hostels hat die Kundschaft meist etwas mehr Budget und geht auch eher mal ins Restaurant. Wo es eh nur 1-2 Hostels gibt, zählt diese Faustregel nicht viel. Leute für einen Drink zu finden, ist noch viel einfacher.
Sich alleine (vor allem abends) in ein Restaurant zu setzen, ist sicherlich für viele Reisende eine gewisse Hürde, aber abhängig von vielen Faktoren. In Restaurants / Orten / Ländern, wo das viele andere Leute machen, fällt es viel leichter. In anderen Ländern findet man in Restaurants fast ausschliesslich Paare oder Gruppen. Wenn es eine lange Bartheke gibt, wo man auch essen kann, kommt man auch alleine schneller mit anderen ins Gespräch. In manche Restaurants, meist eher die schickeren und schöneren, geht man halt eher als Paar oder Gruppe hin. "Alleinesser" sind öfters da, wo es weniger formal ist und schneller geht (z.B. Bistros, Imbisse, Buffets oder Selbstbedienung, Pub mit Food...).
In günstigen Ländern, wo ich mir dir "besseren" Restaurants gut leisten kann, setze ich mich dennoch manchmal alleine rein. Lustig ist, dass es oft jemanden braucht, der "den Anfang macht". Sobald jemand alleine in einem Restaurant isst, finden sich plötzlich auch andere "Alleinesser" ein, die vorher mehr Hemmungen hatten. So kommt man dann manchmal unverhofft ins Gespräch. Auch wurde ich schon von anderen Gruppen an ihren Tisch eingeladen (die hatten wohl "Mitleid" mit mir). Insgesamt muss ich mich einfach wohl fühlen. Hier ist meine Komfortzone sicherlich deutlich grösser als noch vor zwei Jahren.
Ich habe Geschäftskollegen, die bestellen sich Abends das Essen immer aufs Hotelzimmer, wenn sie alleine unterwegs sind, weil sie dann nicht ins Restaurant möchten. Das finde ich persönlich die schlechtere Lösung. Auch wenn sich nicht immer eine Unterhaltung ergibt, finde ich es dennoch schön, das Strassenleben beobachten zu können usw.