Allgemeine Meinungen zur HM und STA gibt es schon irgendwo im Forum. Dazu kann ich nichts sagen, wahrscheinlich machst du mit beiden keinen Fehler. Schau mal mit der "Suche" oder stöbere herum.
Nein, du kannst die Versicherung während der Reise (also im Ausland) nicht ändern und den USA/Kanada Tarif wählen, weil zu den Versicherungsbedingungen gehört, dass du die Versicherung vor Abreise und im Heimatland abschließen musst. Siehe das Kleingedruckte. Du müsstest also nach D zurück und dann für dein drittes Jahr eine Versicherung inkl. USA/CAN abschließen.
Es gibt allerdings auch Versicherungen in denen bis zu zwei Wochen USA/CAN inklusive sind. Soweit ich weiß waren das 12-Monats-Tarife. Du bist ja länger unterwegs, erkundige dich wie es längeren Laufzeiten aussieht.
Ansonsten musst du relativ teure Versicherungen abschließen. Siehe dazu das Kapitel "Auslandskrankenversicherungen"
http://weltreise-info.de/versicherungen/auslandskrankenversicherung.html und im Forum. Dort war das Thema auch schon mal dran. Vor allen auch das Verlängern von Versicherungen.
Zu den Reisewarnungen solltest du das Kleingedruckte und möglicherweise andere Hinweise bei deiner Versicherung lesen und/oder ggf. schriftlich nachfragen. Woher sollen wir wissen, bei welcher Versicherung du bist, bzw. was du versicherst und wo du hinfährst? Ich glaube, dass sollte bei der KV herauszukriegen sein?