Als typischer Wiener muss ich natürlich sagen: Prag.
Vorteile Prag: Schöner, günstiger, bessere Party(-Möglichkeiten), denn es ist eine Partystadt
Nachteile Prag: Freiluftmuseum, sehr viel Tourismus bzw. sehr viel Sauftourismus inkl. Bachelorparties von Engländern (vor allem an verlängerten WE)
Wien ist architektonisch weniger pittoresk, mehr klassizistisch monumental, erinnert in der Bebauung ein wenig an Paris, nur ohne die geilen Museen. Kulturell ist die Stadt mit den vielen Theatern und Opern und Konzertsälen und Kaffeehäusern vorwiegend auf Touristen mit Interesse an Hochkultur ausgerichtet. Eine "coole" Stadt wie Berlin oder Barcelona oder London suchst du hier vergeblich.
Solltest du dich dennoch für Wien entscheiden, schreibe ich gerne etwas zusammen.