Ich hab's vor zwei Monaten gemacht. Zwei Tage brauchst du schon. Denke nicht, dass es an einem Tag gehen würde. Vielleicht wenn du bereits morgens um 4 abfährst (sofern es dann einen Bus gibt), dann würdest du am späten Abend ankommen. Wahrscheinlich hättest du die letzte Stunde auf der Ecuadorianischen Seite hin zur Grenze dann auch keinen Lastwagen und müsstest ein Taxi chartern. Würde ich nicht so machen wollen.
Der Grenzübergang ist gemütlich - total kein Problem. Du musst in der Tat ein paar Mal umsteigen, es geht aber immer gut weiter. Du findest online verschiedene Blogposts von anderen Travellern (in Englisch suchen), welche die Strecke gut beschreiben. Das einzige, was sich geändert hat, ist dass die Strasse auf der ecuadorianischen Seite nun besser ausgebaut ist (weitgehend geteert). Es gibt immer noch nicht asphaltierte Strecken, aber der Bus ist einiges schneller als noch vor ein paar Jahren. Auf der peruanischen Seite geht es dann immer mit Colectivo weiter.
Die Route ist landschaftlich sehr schön und in Chachapoyas und Umgebung gibt es sehr viel zu sehen. Würde es jedem empfehlen, der ein bisschen Zeit hat.