Für 4-5 Wochen definitiv zu viel!
Wenn ihr wirklich von Bangkok aus über Land nach Burma einreisen wollt - also z.B. Mae Sot-Myawaddy - und dann über Land bis Yangon, seid ihr alleine dafür schon mindestens eine Woche unterwegs! Die Straße von Myawaddy Richtung Hpa An ist z.B. eine Einbahnstraße und jeden Tag nur in eine Richtung befahrbar. Man muss also u.U. einen Tag warten, bis man in die gewünschte Richtung fahren kann. Und von Myawaddy bis Yangon kommst du auch nicht in einem oder zwei Tagen ... mal ganz abgesehen davon, dass ich nicht recht verstehe, was es bringt, so durch ein Land zu düsen.
Wenn das ohnehin eure erste Reise in diese Gegend ist, würde ich euch empfehlen, von Bangkok nach Yangon zu fliegen - es gibt jede Menge Billigairlines, wo ihr für unter 50€ fliegen könnt (z.B. Air Asia, Nok Air, Golden Myanmar Air und andere). Dann macht ihr die klassische Runde - also Mandalay (Naypidaw könnt ihr euch schenken - es sei denn, ihr steht auf menschenleere Städte mit nagelneuen Monumentalgebäuden, wo man als Ausländer kaum frei herumlaufen kann und wo es nichts zu sehen gibt) , mit dem Boot nach Bagan, Inle See ...
Ausreise entweder über Tachilek (allerdings müsst ihr nach Tachilek vermutlich fliegen, weiß nicht, ob es Ausländern im Moment erlaubt ist, über Land nach Tachilek zu reisen! Zumindest bisher war die Strecke Taungyi-Tachilek über Land nicht erlaubt ...) oder Flug nach Chiang Mai, dann nach Chiang Khong, von dort mit dem Boot nach Luang Prabang. Und dann mit dem Bus weiter, über Vang Vieng, bis Vientiane, evtl. weiter bis Pakse.
Auch mit dieser Route werdet ihr 4 Wochen voll kriegen.
Ich würde übrigens mindestens 2 Tage am Anfang in Bangkok bleiben - 1. ist Bangkok einfach toll und 2. solltet ihr euch ein bisschen Zeit gönnen, um den Jetlag zu verdauen und euch ans Klima zu gewöhnen, bevor ihr weiter reist.