Nein, musst du nicht. Je nachdem was für ein Tpy bist. Planer oder entspannter?
Infomiere dich genauer über dein Startland und grob über die Möglichkeiten in den Nachbarländer, alles weitere machst du wenn du dort bist. Dann kannst du dich auch mit anderen Reisenden kurzschließen die bereits dort waren oder auch hin wollen.
Bleibe dort länger wo es dir gefällt, breche früher auf, wenn es dir nicht gefällt. Wenn du tollen Leuten begegnest und mit denen gemeinsam nach x fahren möchtest, tue das. In Singapur wirst du auch keinen Monat bleiben. Notfalls sind Flüge recht preisewert, so das du größere Distanzen schnell und ohne hohen Gledaufwand überwinden kannst.
Ich finde, das das Gefühl der Freiheit, die Flexibilität, das nicht fremdbestimmt sein eine tolle Erfahrung sind. Wenn du versuchst davor alles zu planen nimmst du dir diese Erfahrung ... oder merkst, dass es besser ist, Pläne den Umständen anzupassen. Ja, manchmal bedeutet das Umwege und Abstriche. Du musst akzeptieren, dass man nicht alles sehen kann. Deswegen wird die Reise aber nicht weniger toll.
Wetter hin, Wetter her. Was ist dir am wichtigsten? Und wo und zu welcher Zeit ist die beste Reisezeit dafür?
EDIT:
http://weltreise-info.de/route/laenderauswahl.html