Es ist gut möglich, dass das mit dem WordPress-Update zu tun hat. Da wurde jedenfalls auch irgendwas im Bereich der Mediendateien geändert.
Ich fürchte allerdings, dass ich da im Moment wenig machen kann. Ich weiß nicht, ob das ein Bug im LiveWriter ist, oder ob man einfach auf das nächste Bugfix-Release von WordPress warten muss. Der LiveWriter wird von Microsoft auch etwas stiefmütterlich behandelt, eventuell wird der gar nicht mehr gepflegt und weiterentwickelt.
Eine Web-Suche nach diesem Problem liefert leider auch keine brauchbaren Ergebnisse.