Hallo eui,
wenn Du das alles als Surface machen willst, ist es eine Menge Holz. 3-4 Monate würde ich sagen, wenn man gemütlich reist. Ich würde mir an Deiner Stelle überlegen, zwischendurch mal ein Stück zu fliegen. Anbieten würde sich dafür z.B. die Strecke Yogjakarta-Singapur. Jakarta fand ich weniger interessant, und Sumatra ist zwar sehr schön, aber wenn Du vorher auf den östlichen Inseln warst, ist es auch nicht sooo anders.
Transport: das Rückgrat des indonesischen Verkehrs bilden Fähren und Bemos. Die kleineren Fähren sind wahrscheinlich das gefährlichste an Indonesien, weil sie oft überladen sind und sich Holzschiffe und offene Feuerstellen zum Kochen nicht so gut vertragen. Längere Strecken legt man besser mit den großen Schiffen der Pelni Lines zurück, die sind vom Format mit den Nord- und Ostseefähren vergleichbar.
Bemos sind Minibusse, die praktisch jeden kleinen Ort anbinden und immer dann losfahren, wenn die Indonesier denken, dass sie voll sind. Auf längeren Strecken empfehlen sich auch größere Linienbusse (Tipp: niemals ganz nach vorne setzen). Insgesamt ist der Straßenverkehr in Indonesien eher als abenteuerlich zu bezeichnen (aber lustig). Da wo es Züge gibt (auf Java), sind sie die bessere Wahl.
Zwischen Singapur und Bangkok kommt man sowohl mit dem Zug als auch mit Bussen und Minibussen gut rum. Es ist insgesamt weniger abenteuerlich.
LG, Karoshi