Hallo,
das ist ja mal nicht nur eine Frage

Wahrscheinlich hast du mehr Erfolg, wenn du einzelne Threads dazu anlegst.
zu 1) Gibt auf jeden Fall, denn es sind ja einige Overlander unterwegs. Am besten fragst du bei jemandem nach, der gerade unterwegs ist.
zu 2) Das wäre wohl die teuerste Reiseversicherung der Welt

zu 3) Langzeitauslandsreisekrankenversicherung (bis zu 5 Jahre)
zu 4) Das wird bestimmt schwierig, da die Anmeldung eines Autos ja der Genehmigung zum dauerhaften Import gleichkommt. Und Importe sind aufgrund unterschiedlicher technischer und rechtlicher Vorgaben in den USA und Europa eher schwierig.