Nein, kannst Du nicht. Das hat aber nichts mit ESTA zu tun (das ist immer Voraussetzung für die Einreise in die USA, egal ob mit oder ohne Visum, es sei denn Du bist US-Staatsbürger), sondern hängt mit den Bedingungen für die visumfreie Einreise (Visa Waiver Scheme, VWS) zusammen. Dafür brauchst Du nämlich ein bestätigtes Rück- oder Weiterflugticket innerhalb von 90 Tagen, das nicht in Kanada, Mexico oder der Karibik enden darf. Du kriegst die Probleme also nicht bei der zweiten, sondern bei der ersten Einreise.
Es wäre nach dem VWS möglich, zwischendurch mal nach Kanada auszureisen. Aber nicht, wenn die Reise insgesamt so lange dauert. In diesem Fall bleibt Dir nur der Weg über das B-2 Touristenvisum.
LG, Karoshi