Wenn der Flug keine größere Verspätung hat, sollte 23 Uhr ok sein. Die Einreise in Santiago ist normalerweise unkompliziert und schnell. Das schlimmste, was passieren könnte, wäre, dass Ihr den Shuttle verpasst und dann doch noch ein Taxi nehmen müsst. Ärgerlich, aber kein Weltuntergang. Und wahrscheinlich wartet der Shuttle sowieso auf Euch, wenn Ihr vorgebucht habt (ggf. unter Angabe der Flugnummer).
Die günstigste Verbindung nach Las Condes ist mit TurBus + Metro. Aber das würde ich spät abends, mit Gepäck und übermüdet/neu im Land definitiv nicht empfehlen. Die Pickpockets in der Metro sind gut. Und der Zeitvorteil mit dem Shuttle ist gigantisch (Fahrzeit 20-25 Minuten vs. weit über eine Stunde).