Wenn du mit Visum on Arrival einreist, musst du schon etwas mehr planen, wann genau wo die Verlaengerung stattfinden soll. Du musst zwei bis drei mal zur Immigrasi. Es darf dann kein Wochenende und kein Feiertag dazwischenkommen, sonst verlaengert sich alles... Aber gehen tut es. Visa run macht meiner Meinung nach nur Sinn, wenn ihr auch nen grossen Sprung zwischen den Inseln machen wollt.
Wegen Flugticket, das wird oft von der Fluglinie mit der du einreist geprueft, viel seltener von der Immigration in Indonesien. Man koennte es also drauf ankommen lassen und notfalls am Flughafen schnell online kaufen. Dann aber vorher schon mal recherchieren.
Um allem Aerger vorzubeugen, kannst du dir ein billiges kaufen - ebenso wie fuer den Visaantrag hier (wuerde fuer euch schon am meisten Sinn machen, denke ich), sollte dafuer noch die Zeit reichen. Es gibt billige Fluege von Yogjakarta nach Johor Baru (Malaysia, gleich neben Singapur), und von Banda Aceh nach KL, manchmal fuer 14€. Das kann man gut verfallen lassen, oder wenns doch passt eben nutzen. Oder wie Karoshi eben schrieb, einfach mieten...