Du kannst sie schon fragen, aber in der Regel wirst Du ein Nein hören, denn wenn Du abgewiesen wirst muss die Airline Dich auf eigene Kosten zurückfliegen. Ausserdem kann es dann doch sein dass Du am Flughafen stehen gelassen wirst, denn nur weil jemand von der Airline sagt Du darfst mitfliegen heisst dass noch lange nicht dass die beim Boarding / Check-In das auch so sehen. Gerade wenn Du aus Deutschland direkt nach Thailand fliegst sieht es eher schlecht aus. Air Asia, VietJetAir, Jet Star etc, haben immer sehr billige Tickets aus dem Land.
Was meinst Du mit 60+30 Tage? Du kannnst Dir im Voraus oder eben in Kambodscha das 60 Tage Visum holen, mehr gibt es nicht. Dann kannst Du wieder ausreisen und erneut ein 60 Tage Visum holen oder begnügst Dich mit den 30 Tagen die es an der Grenze gibt. Vielleicht reichen Dir ja von Anfang an 30 Tage und Du holst dann erneut 30 bei Wiedereinreise, somit brauchst Du gar kein Visum im Voraus.