Wie du selber schon geschrieben hast, kannst du ohne vorherige Visabeantragung einreisen und bekommst dann 30 Tage Aufenthaltserlaubnis (Visa on Arrival). Das kannst du ein Mal um weitere 30 Tage verlängern. Du kannst dann ausreisen und wieder einreisen und das Spiel geht von vorne los. Ist halt in Indonesien etwas schwieriger als anderswo.
Oder du beantragst das Visum vor Einreise bei einer indonesischen Botschaft. Dann bekommst du 60 Tage und kannst noch vier Mal um je 30 Tage verlängern, also bis zu 180 Tage Gesamtaufenthalt. Das finde ich persönlich besser, du kümmerst dich einmal um das Visum und danach kannst du dir Zeit lassen und hast nicht diesen fixen Termin im Kopf dass du nach 60 Tagen wieder ausreisen musst. Die vergehen nämlich ziemlich schnell, gerade in Indonesien.
Ich hab das so letztes Jahr im September gemacht, in Kota Kinabalu beantragt und dann mit dem Schiff eingereist. Das ist grade mal ein halbes Jahr her, von daher gehe ich davon aus dass das alles nach wie vor so geregelt ist. Garantie kann ich dir aber keine geben, Visabestimmungen sind sehr schnelllebig. Wenn du über die Suchfunktion nach den Begriffen "60 Tage Visum Indonesien" suchst findest du ein paar ausführliche Beiträge zu dem Thema.
Wegen deinen Flugbuchungen kann ich dir schwer was sagen, da ich nicht weiß was du genau vor hast. Wenn du schon weist wie lange du in Singapur bleibst, kannst du doch auch den Anschlussflug nach Indonesien schon buchen, oder nicht? Ich war noch nicht dort, aber im Allgemeinen hört man dass ein paar Tage für Singapur völlig ausreichen.