Ich halte 500€ auch für zu wenig für 4-6 Wochen. Die 500€ sind für den Aufenthalt bestimmt, oder? Wenn du nämlich davon auch noch den Flug Deutschland - Thailand zahlen müsstest, wärst du direkt bei 0 oder wahrscheinlich noch eher im Minus.
Bzgl. Flug vs. Bus in den Süden würde ich wagen zu behaupten, dass Bus+Boot immer billiger ist als Flug. Natürlich abhängig davon, wo du hin fährst, kannst du für den Bus pro Strecke 15-25€ veranschlagen. Die Fähren-/Bootspreise sind sehr abhängig von der Insel. Auf kleine, relativ unbekannte Inseln kannst du schon in einem Holzboot für 2€ übersetzen. Wenn du eine große Fähre nehmen musst, liegt der Preis natürlich deutlich höher, z.B. Ko Tao - Surrathani ca. 12€.
EDIT: Zu Ko Samui speziell kann ich nichts sagen (hab gerade erst gesehen, dass du danach gefragt hattest), aber hattest du ja auch nur als Beispiel genannt