So, mal sehen, was ich noch beisteuern kann...
Zunächst mal war ja wohl die Frage der Einreisebestimmungen noch offen. Die hängen u.a. von Eurer Nationalität ab. Da Du aus Liechtenstein bist, bin ich da völlig blank. Hilft wohl nur, wenn Ihr Euch im Internet direkt zu den entsprechenden offiziellen Seiten der jeweiligen Länder durchgoogelt oder mit den Botschaften/Konsulaten telefoniert. In Liechtenstein wird es möglicherweise nicht zu jedem Zielland eine entsprechende Botschaft geben, aber man kann ja auch in AT oder CH anrufen.
Die natürlichste Länderreihenfolge unter Berücksichtigung von Geografie und Wetter wäre eigentlich, wenn Ihr in/um Thailand herum anfangt, zuerst die Nachbarländer macht (Myanmar, Laos, Vietnam, Kambodscha) und Euch dann in Richtung Süden (Malaysia-Singapur-Indonesien) vorarbeitet. Insgesamt würde ich für Südostasien nicht wesentlich mehr als 6-8 Monate einplanen, sonst ist die Region auf der Reise deutlich übergewichtet. Eine Ankunft in Australien irgendwann im (südlichen) Spätwinter oder Frühling ist auch relativ ideal. Um das zu erreichen, müsstet Ihr ca. im April in Richtung Malaysia aufbrechen.
Leider passt der Abstecher auf die Philippinen und besonders der nach Ostasien (Japan/Hongkon/Korea) so gar nicht in dieses Schema. Viel mehr "straightforward" wäre es, von Indonesien direkt nach Australien zu fliegen. Aber dieses Dilemma könnt Ihr nicht umgehen, wenn Ihr diese Ziele nicht kippen wollt. Persönlich würde ich die Philippinen optional halten (notfalls vor Ort einen Abstecher buchen).
Noch was zum Rumkommen mit Schiff/Zug in Indonesien. Schiffsverbindungen ab Singapur nach Java/Sumatra sind schwierig, aber direkt vor Singapur (kurzer Hüpfer mit der Fähre) liegt Batam, das schon zu Indonesien gehört und an das Netz der Pelni-Schiffe angeschlossen ist. Einfacher kommt man allerdings von Penang (Malaysia) nach Sumatra, von wo es eine tägliche Speedboat-Verbindung gibt. Züge fahren in Indonesien übrigens nicht auf allen Inseln, meines Wissens sogar nur auf Java.
Ist Euch eigentlich klar, wie groß Amerika ist bzw. der Pazifik? Ein "kleiner" Abstecher nach Costa Rica
und Buenos Aires ist ein Euphemismus. Wenn Ihr beide Ziele drin lasst, wird das extrem teuer bzw. ist mit den meisten RTW-Tickets auch sehr schwierig zu realisieren (wegen Zentral-
und Südamerika).
RTW-Ticket-Tipp: Ihr wollt in Asien sehr viel Backtracking machen und innerhalb der Region lange Strecken zurücklegen. Außerdem habt Ihr Australien und ggf. Südamerika auf der Agenda. Das klingt so, als könnte der oneworld Explorer das richtige Ticket für Euch sein. Ist nicht das billigste aller RTW-Tickets, aber bei Eurer Streckenführung wahrscheinlich die sinnvollste Option.
So, jetzt muss ich aber mal wieder was arbeiten...
LG, Karoshi