Hi benjob,
ich habe zwar "nur" Mitsegel-Erfahrung im Pazifik, würde Dir aber auf jeden Fall empfehlen, vor der Überfahrt den persönlichen Kontakt zu potenziellen Skippern zu suchen und Dir die in Frage kommenden Schiffe anzusehen. Skipper nehmen auf langen Törns auch nicht so gerne komplett Fremde an Bord. Das bedeutet, dass Ihr im Zweifelsfall lieber vor Ort suchen solltet. Eine relativ gute Gelegenheit ist kurz vor der
ARC. Aber auch sonst ist natürlich der Spätherbst eine gute Zeit, weil viele Schiffe vom Mittelmeer in die Karibik verlegt werden. Neben der ARC (wo Segelerfahrung defintiv ein Vorteil ist) gibt es auch noch reine Überführungsfahrten von Charterschiffen. Dort wäre man im Zweifel eher zahlender Gast.
Die Schiffe aus dem Mittelmeer kommen zwar alle an Gibraltar vorbei, aber ob sie dort stoppen, kann ich nicht sagen. Es gibt ja noch mehr Optionen an der Costa del Sol. In jedem Fall geht es aber anschließend erst mal auf die Kanaren, denn die Nordroute (über die Azoren) macht für einen Segler schlicht keinen Sinn.
Zeitlich musst Du je nach Wind und Startpunkt (Cabo Verde oder Kanaren) mit ca. 2-3 Wochen Überfahrt rechnen, ohne Land zu sehen. Danach ist man ganz im Osten der Karibik auf St. Lucia oder Barbados. Das ist sowohl von Mittelamerika als auch von den meisten touristisch interessanten Gegenden in Südamerika ziemlich weit weg, d.h. von dort ist noch mal ein Flug fällig.
LG Karoshi