Ich sehe das ähnlich wie moilolita: Vor vollendete Tatsachen stellst du deinen Chef sowieso. Oder würdest du dich auf einen Kompromiss einlassen, wenn er einen vorschlägt? z.B. kürzer zu reisen und nicht zu kündigen sondern unbezahlten Urlaub. Oder so. Wenn das der Fall ist, dann würde ich eher warten mit dem Flug. Jedenfalls hat es deinen Chef eigentlich nicht zu interessieren, ob du den Flug schon gebucht hast oder nicht und tut auch nichts zur Sache.
Hast du denn gerade ein super Flugangebot im Auge, das es sonst so nicht gibt? Du hast ja bestimmt schon etwas Preise beobachtet. Gesagt wird ja immer, dass eigentlich 2-3 Monate vorher die Flüge günstiger sind, und man nicht so früh buchen sollte. Das mal ganz abgesehen von den anderen Fragen zu Kündigung und Freund
Zwecks Abflugsort würde ich eher nach dem Flugpreis gehen und dann eben den Flug um ihn zu besuchen entweder dazu buchen, oder du fliegst sowieso von der Stadt. Aus eigener Erfahrung ist so ein direkter Abschied nicht einfach und man kann sich nicht so auf die weitere Reise freuen. Daher würde ich persönlich vielleicht lieber wieder zurück in die Heimat für ein paar Tage und dann erst los auf die große Reise.
Sofern du nicht ein großes Flug-Schnäppchen im Auge hast, sehe ich keinen Grund, warum du jetzt schon buchen solltest. Da würde ich lieber die paar Unsicherheiten noch abwarten, ist ja nicht mehr lange. Klar ist Vorfreude schön, aber wenn du dann was gebucht hast, was dich im Nachhinein ärgerst, ist auch blöd. Dann lieber ein paar Wochen länger mit der Buchung warten.